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Né à l'Hôpital Saint-Boniface en 1969, le troisième de quatre enfants, Dougald a été élevé à Winnipeg par sa mère Judy, une architecte, et son père Frank, un avocat.
Dougald a fréquenté l'École Sacré-Cœur, l'école secondaire River Heights et, grâce à une bourse, l'école St. John's Ravenscourt. Il a obtenu deux diplômes d'études en littérature anglaise (baccalauréat et maîtrise) à l'Université du Manitoba.
Ayant appris le français et l'anglais à un jeune âge, Dougald est bilingue.
Écrivain, rédacteur et analyste des politiques depuis plus de 25 ans dans le secteur privé et la fonction publique, Dougald a travaillé, entre autres, dans les domaines du journalisme et de la publicité. Il a aussi œuvré dans le secteur des initiatives de financement pour de nouvelles entreprises, des organismes sans but lucratif et des organismes de bienfaisance. Il a aussi agi à titre de conseiller de représentants élus et de fonctionnaires sur les questions du jour.
Sa connaissance étendue de la politique publique a été acquise en cours d'emploi par le biais d'expériences pratiques, notamment au Musée du Manitoba, à Got Bannock (rôle de bénévole), à Diversification de l'économie de l'Ouest Canada (domaine de l'infrastructure) et à Affaires autochtones Manitoba (domaine des communications). Il a également offert des conseils à des campagnes politiques, des candidats, des représentants élus et des fonctionnaires.
Il a enseigné la littérature canadienne à l'Université du Manitoba et, plus récemment, il a occupé un poste de chargé de cours en relations gouvernement-entreprise à l'Université de Winnipeg.
Dougald et son épouse extraordinaire Cecilia forment un couple depuis 1993 et ils ont quatre enfants énergiques (trois filles et un garçon).